ペガサスはマジック&ウィザーズの創造者。王国編までのカードは彼が創造しています。(王国編のラストでバクラに殺されたため、それ以降のカードは関与していません)
ゲームの創造者であるため、当然カードの知識は誰よりも深く、プレイングも一流でした。それに加えて千年眼の力と、自分だけのオリジナルカードを使っていたチートキャラクターです。
しかしそのペガサスが、遊戯の使っていたモンスターカード《クリボー》のことを馬鹿にしています。そして侮った結果、その《クリボー》の効果でキーカードを破壊され、遊戯に敗北を喫しました。
何故カードの創造者たるペガサスが《クリボー》を過小評価していたのか考察していきます!
クリボーとは

《出典:遊☆戯☆王》
《クリボー》は遊戯が愛用しているモンスターで、王国編、バトルシティ編共に活躍したカード。
攻撃力300、守備力200と最低レベルのステータスを持つモンスターで、王国編の時点では最も攻撃力の低いモンスターでした。
モンスター効果がテキストに記されていませんが、「機雷化」という隠された能力を持ち、触れたら爆発するという特性があります。
また、攻撃力500以下のモンスターを対象にできる《増殖》とのコンボで無数にクリボーを増やすことができ、機雷化の能力と併せて無数のクリボーが誘爆して攻撃を防ぐ盾になることができます。

《出典:遊☆戯☆王》
ステータスは低いけれども、低いからこそ《増殖》の対象モンスターになることができ、モンスター効果で遊戯に貢献してきたカードです。
遊戯は海馬戦でドローしたときに、「俺の手札の最強カード」と称していました。どの辺が最強なのかはわかりませんが、遊戯にとってはとても頼りにしているモンスターなのでしょう。
海馬、孔雀舞という一流のデュエリストに馬鹿にされる
《クリボー》は低ステータスのモンスターであるため、海馬や孔雀舞といった一流のデュエリストから馬鹿にされています。
海馬は「そんなカードをデッキに入れている奴など未だかつて見たことがない」と言って、自分とのデュエルを侮辱しているのなら許さないと怒っています。

《出典:遊☆戯☆王》
舞戦で召喚した際は、「馬鹿にしているの!」と《クリボー》を召喚してきたことに舞が怒鳴っていました。

《出典:遊☆戯☆王》
海馬も舞も、王国編とバトルシティ編共に勝ち上がって上位入りしている一流のデュエリストです。その二人が《クリボー》のことを甘く見ているので、よっぽどデュエリストたちの間で評価の低いモンスターなのだと思われます。
ペガサスですらクリボーを侮る
評価が低いながらも数々の試合で活躍した《クリボー》。遊戯以外からの評価は過小評価であったと見るのが妥当でしょう。
特に機雷化の能力を知っている人が少ないように思われます。圧倒的な種類のカードを保持していると思われる海馬でさえ、《クリボー》の機雷化のことは知りませんでした。
そうであれば、《クリボー》を作り、《増殖》などの低攻撃力モンスターのサポートカードを作ったペガサスなら、《クリボー》の強さを理解しているはず。なのかと思いきや……。

《出典:遊☆戯☆王》
まさかのペガサスですら《クリボー》をデッキに入れていることに驚愕。「ワッツ!? クリボ~!? そのカードを使う者がいるとは……アンビリーボォー!」とテンション高く心の中で叫んでいます。
この後、《増殖》と機雷化のコンボでペガサスのキーカードが破壊されるのですが、そのときに遊戯が機雷化の能力を説明しています。

《出典:遊☆戯☆王》
このシーンを見ていると、ペガサスが《クリボー》の機雷化の能力を知らなかったかのようにも見えますが、そうとは限りませんね。
《クリボー》のことは侮っていたけれども、機雷化の能力は知っていて、遊戯から説明されて「そういやそんな能力だったな」と動揺しているようにも見えます。
まあどのみち機雷化の能力を知っているのなら、もっと《クリボー》の評価を上げても良いと思うのですが……。遊戯も機雷化の能力があるために《クリボー》を評価してデッキに入れていたのでしょうしね。
カードプールが狭く、まだ低攻撃力モンスターの評価が低い時期だった
王国編の時点ではカードプールが狭いです。マジック&ウィザーズが流行り始めた時期だったので、戦略性もバトルシティ編と比べると劣ります。
生贄召喚という概念がなく、特殊能力を持つモンスターは希少でした。モンスターは攻撃力の高さがものを言う傾向にあり、攻撃力3000の《青眼の白龍(ブルーアイズ・ホワイト・ドラゴン)》が文句なしの最強カードだった時代。
低攻撃力というだけで弱小モンスターと見なされやすい時代であったのでしょう。実際、現実のOCGでもこの頃は攻撃力至上主義でした。
まあ遊戯王の世界は、召喚方法が増えたアニメシリーズでも未だに低攻撃力モンスターを侮る展開はよく見られますしね。攻撃力0のモンスターを召喚したら「血迷ったか!?」と言われます(笑)
ペガサスはゲームデザイナーだが、戦術レベルは遊戯に劣る
ペガサスはゲームデザイナーであるため、当然ゲームへの知識・理解度は高いはず。
ゲーム性を考えるのもカードを作るのもペガサスです。カードのシナジーやコンボを考えて作っているのですから、本人が一番ゲーム性を理解しているでしょう。
しかしいくらゲームデザイナーといえど、戦術に関してはプレイヤーの方が優れているということはあると思います。現実のゲームだって、ゲーム開発者が一番上手いかと言われるとそうではないですしね。
遊戯は戦術を考えることに優れていて、《クリボー》の価値にいち早く気づいたのでしょう。ペガサスは《クリボー》の効果を知らなかったというわけではなく、その効果を活かす発想がなかったのではないでしょうか。
ペガサスは千年眼で不正行為を働いて最強だったということもありますし、純粋な一人のデュエリストとして戦術を考察することはなかったと思います。その差が遊戯との差ですね。
《クリボー》の機雷化の能力は、雑魚モンスターだからなんか能力を与えておくかくらいの気持ちで付けて、別にそれで強くなったとは思っていなかったんでしょうね。
まさか実戦で使われるカードだと思っておらず、遊戯がデッキに入れていることにアンビリーボォーしたのだと思われます。
まとめ
ペガサスは《クリボー》の能力を知っていたとは思いますが、千年眼やオリジナルカードに頼っていたために戦術考察が浅く、《クリボー》の価値に気づけずに過小評価していたのだと考えます。
最も謎なポイントは、ペガサス戦で遊戯が《クリボー》をデッキに入れていたことに驚愕していたけれども、それ以前に舞戦で召喚しているところを観戦していたペガサスも見ていたこと。
そのときに遊戯が《クリボー》をデッキに入れていることを把握しているはずですし、なんなら千年眼で遊戯のデッキ構成は見えていたはずなんですが、自分とのデュエルで召喚されて今更アンビリーボォーしているのは謎ですね。
ちなみにOCGでは、機雷化の能力がいまいち具体性のない効果であるため、代わりに「手札から捨てることで戦闘ダメージを0にする」という全く違う効果を与えられています。原作とOCGで効果が全く異なるのは珍しいですね。